f1c111022

Gugus  pergi dan pengaruh gugus tetangga dalam senyawa organik

         reaksi substitusi nukleofilik, partisipasi gugus tetangga didefinisikan sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Untuk reaksi substitusi seperti dibawah, X sebagai gugus tetangga berperan dalam penyerangan nukleofilik intramolekul sehingga melepaskan Y sebagai gugus pergi, yang kemudian diikuti olehsubstitusi intermolekul.

kecepatan reaksi, maka gugus tetangga tersebut dikatakan sebagai “anchimeric assistance”. Peningkatan kecepatan reaksi dengan adanya partisipasi gugus tetangga diketahui dengan membandingkan laju reaksi suatu senyawa yang memiliki gugus tetangga dengan reaksi yang sama pada senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga.
         Gugus tetangga dapat menggunakan pasangan elektronnya untuk berinteraksi dengan sisi belakang atom karbon yang menjalani substitusi, sehingga mencegah serangan dari nukleofilik, sehingga nukleofilik hanya dapat bereaksi dengan atom karbon dari sisi depan, dan produknya mengikuti konfigurasi awal. S

         Contoh gugus pergi yaitu :

         Pada reaksi SN2 gugus pergi (gugus umu yang biasa adalah halide tosilat )diganti dengan suatu neukleofil reaksi yang berkerja paling baik pada metal dan halide primer karena alkil halide yang mengandung banyak cabang dapat menghalangi secara sekunder dan tersier SN2 sulit terjadi

PARTISIPASI NITROGEN SEBAGAI GUGUS TETANGGA
         Partisipasi nitrogen sebagai gugus tetangga dapat terjadi dalam bentuk aminanya, seperti reaksi substitusi senyawa amina di bawah ini :

         kinetika reaksi diatas merupakan reaksi orde satu. Kecepatan reaksi tergantung hanya pada konsentrasi substrat tapi tidak pada nukleofiliknya. Hal ini mengherankan, dimana substitusi nukleofilik atom karbon primer SN2 kecepatan reaksinya tergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofilik. Tetapi dengan adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.

PERANAN  GUGUS  TETANGGA

            Pada reaksi substitusi nukleofilik, partisipasi gugus tetangga didefinisikan sebagai gugusyang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Untuk reaksisubstitusi seperti dibawah, X sebagai gugus tetangga berperan dalam penyerangannukleofilik intramolekul sehingga melepaskan Y sebagai gugus pergi, yang kemudiandiikuti oleh substitusi intermolekul

Pertanyaan :

1.mengapa reaksi suatu neukleofil  berkerja paling baik pada metal dan halide primer??

2.bagaimana cara partisipasi nitrogen pada gugus tetangga??
3.bagaimana cara mekanisme umum adisi nukleofilik terhadap gugus karbonil?

Tlong dijawab ya teman
makasi